三年前,在尹焕基和蔡智慧之间,究竟有怎样的不可言说的秘密呢?
时间跳转回三年前,尹焕基曾和蔡智慧一起约着喝咖啡,蔡智慧还帮助他制定会见前女友延静的计划。尹焕基特意送给智慧一双新的漂亮高跟鞋,当时还被妹妹蔡露云羡慕不已。
蔡智慧和尹焕基的关系日益亲近,她会帮老板挑选合适的衣服,帮他摘掉身上的头发,一切看看起来宁静又美好,蔡智慧像一个贤内助一样。
姜宇日被催促赶紧向女朋友利秀求婚,但他似乎心不在焉,反而向蔡智慧询问,她想在圣诞节要什么礼物。蔡智慧表示自己想为保育院的孩子们捐钱,令姜宇日很惊讶。
蔡智慧每天回到家里都是其乐融融的画面,小妹蔡露云活泼可爱,父母关系和睦,人人脸上洋溢着幸福的笑容。蔡露云发觉姐姐好像有了心上人,她很好奇,姐姐却害羞不肯承认。
蔡智慧仍然在热情地帮助尹焕基和延静和好,精心挑选女孩子会喜欢的圣诞礼物。圣诞夜即将到来,仿佛有很多事情要发生,姜宇日打算求婚,尹焕基要和延静约会,蔡智慧准备去看妹妹蔡露云的演出。
蔡智慧亲手画的漫画被姜宇日看到,他讨要了这个温馨的画作当圣诞礼物,蔡智慧只好给他。
姜宇日偶然发现,尹焕基和利秀的父亲在自己办公桌下面装窃听器,这个被他一直当做父亲的人,其实一直对他怀有戒心。
姜宇日很伤心,连对利秀的感情也产生了怀疑,他约蔡智慧出来诉苦,然后和她发生了关系。当姜宇日送蔡智慧回去的时候,两人在车内拥抱,这一幕恰好被尹焕基看见,他没有想到,姜宇日竟然背叛了自己的妹妹利秀。
出身保育院的姜宇日对蔡智慧真的产生了感情,他给利秀打电话,想说出自己的真心话,却最终还是没有勇气说出口。
圣诞夜,蔡智慧向尹焕基请假,想去音乐厅看妹妹的歌剧。尹焕基突然想起,利秀今晚也准备和姜宇日去看歌剧。为了避免他们遇见,尹焕基故意找借口拒绝了蔡智慧的请假,他自己也错过了和延静的约会。
尽管没有去看妹妹的演出,蔡智慧还是给姜宇日打了电话,自己会在公司楼顶等着他。于是,姜宇日扔下利秀,去楼顶寻找智慧。
姜宇日刚到公司,就被尹焕基拦住,质问他与智慧的关系。姜宇日面对尹焕基,竟然唯唯诺诺地称和智慧的一夜只是酒后失误,还说是智慧先勾引自己,才会犯错。不料,这一切都被智慧和利秀听见了,智慧没有想到,这个男人居然如此背信弃义地扭曲事实,利秀也没有想到,未婚夫会背叛自己。
温柔清高的智慧没有想到,自己会成为插足别人感情的第三者,自己为了爱的人付出一切,却被说成是勾引别人的坏女人。她一时想不开,从楼顶一跃而下。
姜宇日慌张的完全没了主意,他哀求尹焕基为他保守秘密,事已至此,为了妹妹,尹焕基替姜宇日隐瞒了真相,承担了过错。
尹焕基只好给蔡智慧家里送去了抚慰金,蔡露云执意认为姐姐的死另有隐情,她想调查真相,为姐姐报仇。
因为过度悲伤,蔡露云的母亲也去世了,本来和和美美的家庭突然土崩瓦解,妻离子散。
大家第二天来到公司上班,都不记得昨晚烂醉如泥的情况。他们不知道,是尹焕基结了账,还把员工们一一送回家。尹焕基来上班时,戴着墨镜,一副冷酷的模样,还不承认自己昨晚做过的好事。
卫生间里,尹焕基摘下墨镜,原来他的眼睛一片乌青,那是昨晚被烂醉的蔡露云打伤的。回想起昨晚,尹焕基哭笑不得。
员工一起观看姜宇日在发布会上的激情四射的演讲,都钦佩不已。
这时,网上开始疯传着尹焕基在发布会上的紧张模样的视频,大家在嘲笑尹焕基的同时,也一致认为他是传说中的精神病,甚至还会影响父亲的仕途。
尹焕基的父亲恼羞成怒,来到公司,冲儿子大发脾气,恨铁不成钢。父亲哪里知道,姜宇日的很多点子都来源于尹焕基,而且自己的儿子还为姜宇日隐瞒了丑陋的真相。
下班后,尹焕基沉默地坐在车里,担心他的蔡露云不停敲击着车窗,生怕他出意外。尹焕基打开车门,蔡露云兴高采烈地坐进来,拿着尹焕基画的图纸。原来,大家从他的办公桌上看见了策划图纸,才知道自己的老板一直在背后默默做着贡献,一切并不是姜宇日的功劳。
尹焕基和姜宇日带着员工们做游戏,姜宇日在游戏中抱住了蔡露云,让尹焕基心中一紧。他在三年前就发现,姜宇日伤害了蔡智慧,难道现在,他又要故伎重演伤害蔡露云吗?
在每天的接触中,尹焕基逐渐打开心扉,他和年龄稍长得职员谈心,从职员的角度设身处地出发,谈论工作中所需要的态度和角色,让职员感动不已。
男员工要追求蔡露云,特意准备了灯光条幅和烟花,想送给心上人一个惊喜。结果,控制惊喜的开关被尹焕基捡到了,他不小心按下了开关,在蔡露云面前提前暴露了惊喜。男职员气急败坏,蔡露云笑弯了腰,尹焕基仓皇逃跑。
蔡露云自己画着漫画,尹焕基走过来告诉她,姜宇日已经有结婚对象了,让她不要抱有幻想。其实,尹焕基很害怕蔡露云走上和智慧一样的道路。
利秀来公司给尹焕基送美食,正好遇到姜宇日。蔡露云偶然路过,看着姜宇日和利秀的亲密状态,她仿佛明白了,姜宇日的结婚对象就是利秀。
蔡露云来到智慧生前经常捐钱的保育院,穿上玩偶服装,被尹焕基认出。为了让蔡露云开心,尹焕基主动换上了笨笨的玩偶服装,去和孩子们一起嬉戏玩耍,让蔡露云大感意外,也十分高兴。
尹焕基专心致志切着泡菜,蔡露云询问他,三年前秘书自杀的事情,她想知道,在尹焕基心中,蔡智慧是个怎样的人。
蔡露云终于告诉尹焕基,自己的姐姐已经去了天国,在姐姐走了之后,妈妈便不再腌制泡菜。所以,蔡露云也不愿意吃泡菜了。尹焕基听着心上人的伤心事,不知该如何安慰她。
看着尹焕基和孩子们愉快相处,蔡露云开始认为自己的老板是一个好人,那么,蔡智慧的死因就可能另有隐情。
姜宇日给蔡露云打电话约她见面,蔡露云竟然错以为姜宇日是史密斯先生,她更不知道,自己的姐姐就是被姜宇日害死的。天真单纯的蔡露云如约而至,姜宇日在酒吧已然喝醉。在蔡露云外出买东西的功夫,利秀已经找到姜宇日,将他带到车里,扬长而去。
尹焕基和员工们一起商讨新工作的事宜,员工们逐渐看出了尹焕基的改变和努力,都很开心。为了更好地参加聚餐,金秘书帮尹焕基挑选了新衣服,做了新发型,果然更加一表人才,他已经能和大家一起吃饭喝酒拍照了,逐渐越过心里的鸿沟,气氛很是愉悦。
在聚会过程中,尹焕基察觉到姜宇日和蔡露云的关系比较亲密,他心中不悦,愤而离席。蔡露云担心着,便跟出来查看,听见尹焕基在和心理咨询师打电话,她对老板能够改变自己很开心,露出了花朵般的笑颜。
尹焕基随手拍了很多蔡露云的照片,正在电脑上一张张翻看,没想到蔡露云走进办公室,差一点就看到了电脑,尹焕基连忙将她揽入怀中,才没有露馅。
尹焕基带着员工们去机场迎接新客户朴社长,没想到,当客户来到时,他却忙着给孩子们拍照片。逗孩子开心,让大家很无语。
姜宇日也来到机场,碰巧遇到了白云孤儿院的院长。原来,姜宇日就是孤儿院的孩子,被尹焕基父亲收养。此时此刻见到院长,他更是十分激动。
利秀的妈妈催促姜宇日赶紧向利秀求婚,而另一边,利秀的父亲又因为姜宇日办事不力打了他一巴掌。尽管被领养,却从来都被当做外人看待,姜宇日不想再忍受下去了。
员工们带着保育院的孩子去旅行,大家和孩子们玩的不亦乐乎。小女孩始媛因为没有带着玩具熊哭泣不已,尹焕基便赶紧去给小女孩寻找玩具熊,真是一个善良有爱心的人,让蔡露云逐渐动心。
蔡露云陪着小女孩一直等着尹焕基。而尹焕基费尽千辛万苦,终于找到了小女孩喜爱的小熊猫玩偶,带给孩子。两人心里都对彼此有了更深的好感,尤其是蔡露云,渐渐开始觉得自己的老板并不像想象中那么冷酷,反而友善可爱。
蔡露云和姜宇日聊天,谈到尹焕基喜欢穿的黑色卫衣,蔡露云表示很不理解,老板为什么要常年穿着这样一件格格不入的卫衣。即使员工们穿着泳装在海边嬉戏,尹焕基也穿着长衣长袖,不肯脱掉。其实尹焕基自己也很热,只是特别害羞,才没有下水玩耍。无奈之下,他只好自己走回房间,锁上门。
姜宇日并没有告诉女朋友,自己来马来西亚和大家一起旅行度假,这让尹焕基很恼火,他闯到蔡露云面前,质问她和姜宇日之间到底有什么关系。蔡露云坦坦荡荡,澄清自己与姜宇日没有任何情感上的瓜葛。
尹焕基和员工一起划船,结果两人双双落水,狼狈又搞笑。当两人爬上船后,在尹焕基的指挥下,终于能够节奏一致地划船了。
金秘书喜欢一位男同事,是会长的外孙,她感觉自己配不上对方,而且男同事只喜欢蔡露云,这让金秘书郁郁寡欢。
当金秘书和蔡露云谈心时,一只小猴子跑来,抓起蔡露云的包就跑,蔡露云当然不肯罢休,直追上去,很快没了踪影。尹焕基听说后,很担心蔡露云,和姜宇日一起前去寻找。没想到,两人竟然为了蔡露云打起架来。
最后,还是尹焕基先找到了蔡露云,蔡露云骑在尹焕基肩膀上,把挂在树枝上的背包拿了下来,两人却也一同摔倒在地上。蔡露云趴在尹焕基胸前,顿时有些羞怯。
尹焕基扭伤了脚踝,无法行走,循声而来的姜宇日只好背着尹焕基,走出树林。蔡露云走在后面,拿出背包里尹焕基的相机,无意间发现相机里面都是自己的照片,蔡露云惊呆了。
姜宇日对再次见到孤儿院院长表示感恩与开心,他亲切地与院长拥抱,谈着自己从前在孤儿院度过的孩童时光。
尹焕基独自坐在一边,蔡露云主动走过去,好奇询问尹焕基在特种部队训练过的事情。寒暄过后,蔡露云告诉尹焕基,自己看了相机。内向的老板马上紧张起来,赶紧解释,却越描越黑。但蔡露云毫不掩饰地表达了自己对老板的好感,她的温柔与热情让尹焕基更加心动。
尹焕基正和蔡露云聊的开心,姜宇日又来找蔡露云。两个情敌开始比赛喝酒,最后都酩酊大醉。