校园的礼堂,校园创意文化比赛颁奖礼正在进行,吉恬恬五人组的项目获得了一等奖,恬恬即将要上台演讲,可是左等右等都看不到小赖的身影。小赖被刘欣欣拖住了,刘欣欣要小赖请自己吃饭,还表示饭后要小赖请自己看电影,小赖执意离开了,一路狂奔到礼堂,舞台上恬恬的演讲已经接近尾声,小赖远远地站在那里,静静地听着,很遗憾,他没有听到恬恬的获奖感言里,最想感谢的人是严小赖。当恬恬走下舞台,和浩南尤莉等人拥抱的时候,小赖走上前去,得到了恬恬冷淡的对待。
五人组拍了照片,作为获得荣誉的纪念,照片里,四个人都在笑,只有小赖满脸失落。
婚礼现场,小煅浩南看着大屏幕上的照片,还在取笑小赖,调侃他是不是因为忙着和刘欣欣聊天错过了颁奖礼,小懒满肚子的苦水,没有人说。
大屏幕上,照片变成了恬恬和肖伟哲两人,只有两人的合影,一旁的司仪在解说,那是恬恬的二十岁生日,从那天起,肖伟哲走进了恬恬的生活里。
小赖满脑子空白,他努力地回想,恬恬二十岁生日那天,自己在做什么,可是怎么都想不起来,天使大叔出现,帮助小赖回到了过去,恬恬二十岁生日的前两天。其实,恬恬生日的前一天是尤莉的生日,但是为了袁野,尤莉选择了提前过生日。
袁野是一位画家,尤莉三番五次和他邂逅,也暗生情愫 ,但是袁野对尤莉一直十分冷淡,得知袁野即将远赴山区支教,就在明天自己的二十岁生日,尤莉当场表示自己要提前过生日。
小赖得知尤莉的计划后,大呼不好,他凭借着记忆,知道尤莉今天的生日会会以尴尬收场,浩南知道小赖说得一定没错,便商量着和小赖一起去找袁野。在花园里,两人遇到了袁野,希望他要么开开心心去参加尤莉的生日会,要么就索性不要去。袁野还没做出选择,恬恬和尤莉恰好经过此地,尤莉不由分说地拉着袁野去参加自己的生日会。
袁野吃完蛋糕就想离开,尤莉执意不肯,还表示自己可以在毕业后陪袁野一起到山区支教,遭到了袁野的嘲笑,袁野认为她天真至极,说完就推开尤莉离开了。尤莉大跌掩面,躲在宿舍不肯出来。
小煅不想尤莉难过,要去找袁野,让他向尤莉道歉,可是,当小煅赶到袁野的宿舍,却得知袁野已经成乘火车奔赴山区了。可是,小煅有了意外收获,在袁野的宿舍,小煅看到了许多尤莉的画像,所以可以肯定的是,袁野喜欢过尤莉。
小煅决定,在明天,尤莉真正的二十岁生日,给尤莉一个难忘的生日。他把袁野的画作交给了小赖等人,自己奔赴山区,在尤莉的生日会现场,发来了视频聊天,让尤莉隔着屏幕,收到了袁野的生日祝福。
随后,袁野告诉小煅,自己确实喜欢过尤莉,但是自己心知肚明,两人是不一样的人,所以他摆脱小煅照顾好尤莉。
高煅坐了两天火车从山区赶了回来,疲惫不堪的他听到和尤莉一起吃早餐又打起了精神,兴冲冲地拿着自己在山区拍的照片给尤莉看。照片让尤莉意识到了山区小学的孩子生活环境有多么恶劣,回想起她曾在袁野面前感慨山区的生活浪漫,此时尤莉才知道自己之前说的话有多么荒唐可笑,恬恬认为她们可以身体力行为山区小学做点什么,比如创建支教小组,让更多的人到山区支教,还可以组织义卖,为山区小学捐款。
五个人边走边商量,肖伟哲老师迎面走了过来,他是特意来找恬恬的,学校原定参加全国建筑设计大赛的学生突然弃权了,肖伟哲老师和学校认为机会难得,不能浪费,想让恬恬参加比赛,恬恬心有疑虑,毕竟今天就是报名的最后截止时间了,过于仓促可能不会收获到理想的结果。肖伟哲表示自己已经和主办方沟通了,只要今晚八点前把作品从邮局寄走就可以。小赖知道,如果恬恬参加比赛,那意味着恬恬要和肖伟哲一起度过二十岁生日,两人的关系也会越走越近。可是小赖也记得,这次比赛中,年纪最小的恬恬获得了大奖,也凭此奖项拿到了保送的资格,所以小赖站了出来,极力劝说恬恬去参加比赛,鼓励她大胆尝试。
恬恬听从了小赖的建议,和肖伟哲老师一起去工作室赶稿,浩南知道小赖的心思,要他也去工作室,这样就可以放心了。
小赖来到了工作室,但是感冒的小赖喷嚏不断,恬恬让他回去休息。在小赖转身离身的时候,恬恬试探地问他有没有帮自己准备生日礼物,小赖一直忙着给恬恬买蛋糕,忘了准备礼物,但是小赖表示自己有准备礼物,说完就冲了出去。
刚冲出门,小赖就遇到了刘欣欣,刘欣欣举着手里的微博书要小赖去晚上去参加自己的策展,小赖完全没有兴趣,被她手里的微博书吸引了注意力,得知那是刘欣欣把自己的微博状态印在册子上,小赖灵光一现,决定亲手制作一份微博书给恬恬。
小赖坚持要用自己挣得钱给恬恬准备李虎,他找到浩南,要浩南带自己去他工作的地方兼职,重感冒的小赖忍着身体的不适,坚持了一天,拿到了两百的工资,精心准备了微博书,买下了一个向小黄的布偶狗狗,狂奔向学校,想要把这些礼物送给恬恬。
恬恬担心小赖,便给小赖打电话,但是小赖的手机因为没有电关机了,恬恬打电话给浩南,浩南把小赖为了帮她庆祝生日做的种种告诉了恬恬,恬恬心里很感动。
小赖冲到了工作室,迫不及待地想把礼物给恬恬,可是看到恬恬专注的背影他愣住了,肖老师也走了过来,表示恬恬刚刚进入状态。为了恬恬,小赖选择了等待,他想到恬恬在八点之前要去邮局将作品寄走,于是去邮局等吉恬恬。
恬恬的心里,也思前想后,她觉得自己要在二十岁到来之前给自己一个交代,为自己一直以来隐藏在心中的感情,她找到肖老师,表示自己有一件事必须要在二十岁到来前的几个小时解决,她决定放弃比赛。肖老师理解恬恬的心里,同意了。恬恬在药店买了感冒药飞奔到小赖家,决定表白,可是小赖家并没有人,此时的小赖,在邮局前翘首以盼希望看到恬恬的身影。
恬恬左等右等等不到小赖,她误以为小赖是去参加刘欣欣的策展了,恬恬有些失望,她把初中毕业时写给小赖的信折成纸飞机,丢进了海里。
恬恬回到了工作室,肖伟哲表示自己已经给主办单位打了电话,对方说只要明天一早把作品送过去就能授理报名。等到邮局关门的严小赖回到家,看见了感冒药,知道吉恬恬来过,于是再次冲向工作室。
此时的工作室,恬恬的设计稿完成了,肖伟哲提出拍照庆祝吉恬恬生日,吉恬恬提出与肖伟哲一起合影。就在小赖要进入工作室门口的那一瞬间,肖伟哲按下了快门。小赖来不及阻止就被照片拉回了婚礼现场。
天使大叔出现了,他告诉小赖,人不能自以为是,比如他一心想的是等恬恬完成比赛再和她一起庆祝生日,可是这只是他的想法,不能代表恬恬的感受,有可能恬恬最在意的不是比赛。看着沮丧的小赖,天使大叔也于心不忍,他安慰严小赖不要灰心,毕竟吉恬恬与肖伟哲还没有正式在一起,所以还有机会。
说完,天使大叔就消失了,婚礼的大屏幕上又出现了一张照片,是五人组和肖伟哲老师一起在屋顶的合影,小赖回想起那个时候他与浩南、小煅三人在屋顶喝酒,恬恬与肖伟哲一起出现在屋顶,后来自己才知道那个时候肖伟哲已经跟吉恬恬表白了。小赖回想起自己认识天使大叔之后发生的一切,自己的确一次次回到了过去,可是仍然没有对恬恬表白,这样什么都不会改变,他央求天使大叔,让自己回到过去,自己一定能突破自己,破茧而出。
小赖刚回到过去,就听见吉恬恬与肖伟哲两人面对面地说着喜欢。小赖以为两人在互相表白,来不及多想就脱口而出自己也喜欢,而且是一直喜欢。大家都一副莫名奇妙的样子,小赖询问后才知道刚刚恬恬与肖伟哲说的是喜欢少年派,顿时哭笑不得。
小赖和恬恬等人约定考试后对住处进行大扫除,尤莉收到了袁野的信,信中只有寥寥数语,对她给山区捐献物资的行为表示感谢,尤莉兴奋不已。一旁的恬恬则暗下决心,她想放弃严小赖了。
吉恬恬与尤莉在整理物品时发现有很多的气球,玩心大起,把水灌到气球里砸向严小赖、高煅、陈浩南三人身上。小赖看着恬恬的微笑,温暖灿烂,温暖人心,感慨如果自己不能表白,这些笑容就会远离自己,认为自己一定要赶在肖伟哲之前表白。此时小煅提议砸中瓶子的人有啤酒喝,严小赖则郑重其事地转身,告诉一旁的恬恬,如果自己砸中了瓶子,恬恬就要答应和自己交往。全身关注,用尽了全部的力气,小赖一次就砸中了瓶子,他为此兴奋不已。结果恬恬却表示让小赖把这个好运气留到真正告白的时候。原来,恬恬习惯了小赖和自己开玩笑,以为这次小赖也不是认真的,唯恐自己当了真被大家嘲笑。
为了晚上能在屋顶上看到烟花,小赖等人下午就开始在屋顶布置。严小赖没有看见吉恬恬,担心此刻肖伟哲已经向吉恬恬表白了,小赖想去工作室找恬恬,却看到恬恬与尤莉提着两袋的冰淇淋回到,这才放下心来,他知道肖伟哲还没想恬恬表白,小赖看着周围的一切,夏日、烟花、长裙,是最适合表白的时刻,可他却怎么都无法向吉恬恬说出喜欢的那句话。
尤莉想去体验山区支教的生活,高煅尽管不舍,但他希望尤莉开心,于是他选择了支持尤莉的选择。尤莉毫不犹豫地走了,独自难过的高煅一杯又一杯地喝着酒,他觉得自己喜欢尤莉这么多年,可是她就像自己拼命伸长手臂都够不到的人,小赖要小煅不要违背他自己的心,拉着高煅去追尤莉,陈浩南觉得今天的小赖行动力满满,像变了一个人似的。不过吉恬恬却感慨这样的严小赖挺好的。
小煅追上了尤莉,恳请她不要离开,陪在他的身边。尤莉被感动了,她选择了个小煅一起回来。重返屋顶后,小赖看不到恬恬的身影,询问后才知道恬恬去工作室拿拿烟火了。小赖回忆起当年吉恬恬与肖伟哲一起来到屋顶的画面,马不停蹄奔向工作室。
尤莉提议玩真心话大冒险,小赖回想到自己会冲中大王,这样自己就会获得一次说真心话的机会,他准备就在此时表白,可是没想到肖伟哲抽中了大王,他选择了真心话向恬恬表白,一言既出,感动不知所措如恬恬,失望沮丧如小赖。
小煅为了打破尴尬,提议拍照纪念肖老师向恬恬表白。快门摁下,一张照片被定格,小赖也回到了婚礼上。天使大叔无奈地质问小赖为什么总要追求最佳时机以致于一次次地错过,还表示照这样下去小赖永远摆脱不了容易放弃的惯性。
婚礼现场,大屏幕上,又一张照片出现,里边的恬恬并不开心,尤莉说那个时候芮贝卡总是欺负吉恬恬。这话让小赖回想起来,大四时,学校为了扩建新校区邀请了美国建筑界颇有成就的女设计师芮贝卡,一向表现优秀的恬恬被推荐去芮贝卡的工作室当实习生。可是第一天,芮贝卡就对恬恬很不满,她让恬恬买咖啡,恬恬顺便给自己买了一杯拿铁,把芮北卡的咖啡放在了她的办公桌上,把自己的拿铁放在了自己的桌子上,可芮贝卡误拿了恬恬的拿铁,结果全身过敏。之后芮贝卡总是看吉恬恬不顺眼,这样恬恬无奈又沮丧。
天使大叔再次出现,问小赖能否承受住失败的风险,小赖一反常态,表示必须试了才知道。就这样,小赖回到了过去,刚好是恬恬正在外买咖啡,小赖急忙给恬恬打电话,想要提醒她,却不下心摔伤了腿和恬恬断了联系。
就这样阴差阳错,芮贝卡还是过敏了,恬恬为此被芮贝卡劈头盖脸地骂了一顿。随后,芮贝卡安排给恬恬的都是影音名片这些无关紧要的小事,这让一心想学习到设计理念的恬恬闷闷不乐。
看着吉恬恬加班忙工作,摔伤腿的小赖拄着拐杖去给吉恬恬送宵夜。可当小赖买完宵夜回来,却发现肖伟哲已经为吉恬恬准备好了宵夜,和吉恬恬有说有笑地聊着天,小赖提着宵夜落寞地离开了,独自神伤。
吉恬恬跟严小赖等人抱怨实习的不顺利。还没说完,恬恬的电话就响起了,是芮贝卡,她不分青红皂白指责吉恬恬工作没做完就离开,要求吉恬恬马上回工作室加班。小赖记得今晚芮贝卡会痛骂恬恬,恬恬为此自尊心受挫,当场主动要求离开工作室。不放心的小赖跟随着来到了工作室。
果不其然,事情就像小赖记忆力的一样发展着,芮贝卡接到女儿桑尼哭闹的电话后离开了工作室,小赖走上前去,安慰吉恬恬,并不是所有人都能看到吉恬恬的付出,所以还有很多别的事情需要吉恬恬去做。肖伟哲也来到了工作室,他把芮北卡的故事告诉了恬恬,指出吉恬恬并没有真正地努力。恬恬决定熬夜把名册做出来。肖伟哲的话让恬恬自己意识到了自己的问题并选择了坚持下来。肖伟哲一番话也触动了小赖,小赖意识到面对困难只会后退永远都不会成长。
翌日,恬恬将整理好的名册交给芮贝卡并为昨晚的事道歉。芮贝卡要恬恬陪桑尼参加运动会,小赖表示自己有办法搞定小朋友,自告奋勇地陪着恬恬一起去。桑尼吵着闹着要吃零食,小赖只好拖着行动不便的腿去超市买。可就在小赖去超市买零食时,肖伟哲带着桑尼爱吃的零食来了。小赖回来事,看到的是恬恬与肖伟哲陪着桑尼玩耍的画面,这让严小赖十分难受。
恬恬与肖伟哲陪桑尼参加运动会,得了第一名的桑尼兴奋地说吉恬恬与肖伟哲就是她的爸爸妈妈。恬恬为桑尼做的一切让芮北卡很感动,芮北卡得知了咖啡的误会,郑重其事地向恬恬道歉。
小赖回到了婚礼现场,天使大叔表示肖伟哲会用成熟男人的方法让恬恬意识到自己的不足之处,而严小赖只会让恬恬逃离挑战。意识到自己和肖伟哲差别的小赖十分沮丧,他明白了恬恬为什么会选择肖伟哲,他承认,肖伟哲确实比自己成熟,这让他自愧不如,他决定放弃穿越了,因为他不想再回到过去了。